第八章消除反应2012

第八章第八章消消除除反反应应§§11消除反应的三种历程消除反应的三种历程单分子消除历程单分子消除历程EE11--X--OH--HCR2CR2—XH—CR2C+R2CR2=CR2先是先是αα碳上的碳上的XX基团发生断裂，形成基团发生断裂，形成碳正离子，然后在碱的作用下脱去碳正离子，然后在碱的作用下脱去ββ碳上碳上的氢形成双键。的氢形成双键。证明证明EE11反应机理的反应事例反应机理的反应事例动力学方程是一级反应动力学方程是一级反应V=k[HCR2CR2X]与与SSNN11存在竞争，伴随有取代产物存在竞争，伴随有取代产物OHOH--HCRHCR22CRCR22BrCRBrCR22=CR=CR22+HCR+HCR22CRCR22OHOH证明证明EE11反应机理的反应事例反应机理的反应事例消除产物比例与消除产物比例与XX基无关，只与基无关，只与CC++有关有关双分子反应历程双分子反应历程EE22OHOH--+HCR+HCR22CRCR22BrBrδ--OHHCROHHCR22CRCR22BrBrδ--CRCR22=CR=CR22+Br+Br--+H+H22OO双分子反应历程双分子反应历程EE1CB1CBOHOH--+HCR+HCR22CRCR22BrBrδ--OHHCOHHCδ--RR22CRCR22BrBr--CRCR22CRCR22BrBrCRCR22=CR=CR22+Br+Br--+H+H22OO