含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物如我们学-精品
- 莫封阳
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2020-02-05 14:50:36
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含有氮元素的有机化合物就称为含氮有机化合物。如:我们学过的腈、酰胺、肼等。还有硝基化合物、胺、重氮化合物、偶氮化合物等,还包括一些杂环化合物。本章我们来讨论硝基化合物、胺、重氮化合物和偶氮化合物。第十四章含氮化合物一、硝基化合物的命名和结构1、分类:1>、据分子中–NO2的数目:分为一元和多元硝基化合物。2>、据与–NO2直接相连的碳原子的种类:伯、仲、叔硝基化合物。3>、据与–NO2相连的烃基的种类:脂肪族硝基化合物和芳香族硝基化合物。§14·1硝基化合物2、命名:硝基化合物的通式为R–NO2。命名与卤代烃相似;–NO2只作取代基。如:硝基甲烷、2–硝基丙烷、4–硝基甲苯、硝基苯3、结构:N为SP2杂化,–NO2为共扼体系,与亚硝酸酯R–ONO互为同分异构体。C6H5-NO2+H2O二、硝基化合物的制备:1、烷烃的硝化:如:CH3CH2CH3+HONO2CH3CH2CH2NO2+(CH3)2CHNO2+CH3CH2NO2+CH3NO22、亚硝酸盐的烃化:RX+NaNO2RNO2+NaX3、芳烃的硝化:C6H6+HNO3三、硝基化合物的性质:1、物理性质:沸点比相应的卤代烃高,有毒,蒸汽可渗透皮肤;芳香族硝基化合物中,除一元硝基化合物是高沸点的液体外,一般为无色或黄色结晶体;多硝基化合物有爆炸性。2、脂肪族硝基化合物的化学性质:1>、还原:可催化加氢,也可用Fe/HCl等还原。RNH2+H2O如:RNO2+3H22>、酸性:硝基化合物的a-H具有酸性,CH3N+O–ON+O–OCH2H++[:–N+O–OCH2:–CH2=N]O–O–假酸式酸式如:RCH2NO2+NaOH[R-CH=N]Na++H2OO–O–++3>、与羰基化合物的缩合:有a-H的硝基化合物在碱的催化下,能与某些羰基化合物起缩合反应。其历程是:有a-H的硝基化合物与碱作用,形成碳负离子,再与羰基加成。4>、和亚硝酸的反应:第一硝基化合物与亚硝酸作用,生成结晶的硝肟酸,溶于NaOH中形成红色溶液。CNOHRCH2NO2+HONORNO2+H2O
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