12 含氮化合物

12 含氮化合物第十二章第十二章含氮化合物含氮化合物Ⅰ硝基化合物硝基化合物Ⅱ胺分子中含有分子中含有C-N键的有机化合物称为含氮键的有机化合物称为含氮有机化合物。种类很多。有机化合物。种类很多。Ⅰ硝基化合物硝基化合物硝基化合物一般写为硝基化合物一般写为R-NO2，Ar-NO2。不能写成不能写成R-ONO（R-ONO表示硝酸酯）。表示硝酸酯）。硝基物可以看成硝基物可以看成硝酸中的羟基被烃基取代硝酸中的羟基被烃基取代得到的化合物。得到的化合物。1、硝基化合物分类、命名、结构硝基化合物分类、命名、结构2、硝基化合物的化学性质、硝基化合物的化学性质命名命名（与卤代烃相次似）：（与卤代烃相次似）：-NO2作取代基作取代基硝基的结构硝基的结构RNOORNOORNOO1、硝基化合物命名、结构、分类硝基化合物命名、结构、分类硝基乙烷硝基乙烷对硝基甲苯对硝基甲苯CH3CH2NO2H3CNO22、硝基化合物的化学性质、硝基化合物的化学性质1）酸性酸性硝基为强吸电子基，能硝基为强吸电子基，能活泼活泼α-H，所以有，所以有α-H的硝基化合的硝基化合物能产生假酸式物能产生假酸式-酸式互变异构，从而具有一定的酸性。酸式互变异构，从而具有一定的酸性。硝基甲烷硝基甲烷硝基乙烷硝基乙烷硝基丙烷硝基丙烷pKa值10.28.57.8RCH2NOORCHNOHONaOHRCHNOONa假酸式酸式（主）（较少）2）还原反应）还原反应硝基化合物可在酸性还原系统中（硝基化合物可在酸性还原系统中（Fe、Zn、Sn和盐酸）和盐酸）或催化氢化为胺。或催化氢化为胺。NO2FeorZnHClNH2如：硝基苯在酸性条件下用如：硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原，其为还原剂还原，其最终产物是伯胺。最终产物是伯胺。硝基化合物在酸性条件下反应，经过下列几步还原为硝基化合物在酸性条件下反应，经过下列几步还原为一级胺，但不能将中间物分离出来。一级胺，但不能将中间物分离出来。若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成若选用适当的还原剂，在不同的条件下可以使硝基苯生成各种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。各种不同的还原产物，又在一定的条件下相互转变。