第四章芳香理论2012

第四章第四章芳香烃结构与芳香性芳香烃结构与芳香性芳香烃结构与芳香性芳香烃结构与芳香性§11早期对芳香化合物的认识早期对芳香化合物的认识来源于动植物来源于动植物，有特殊的芳香气味有特殊的芳香气味。有特别的稳定性有特别的稳定性，结构在反应中不容易被破坏结构在反应中不容易被破坏。碳氢比十分接近碳氢比十分接近，分子高度不饱和分子高度不饱和。主要发生取代反应主要发生取代反应，一般不发生加成反应一般不发生加成反应。NO2C6H6杏仁香味杏仁香味CH=CHCHO肉桂香成分肉桂香成分芳香烃结构与芳香性芳香烃结构与芳香性描述并不准确，有很多例外。描述并不准确，有很多例外。NC6H6HO吡啶有芳香性有芳香性奇臭无比奇臭无比4-松油醇松油醇无芳香性无芳香性茶树香油茶树香油NN+3H2反应条件只需要反应条件只需要Na+C2H5OHCH=CHCHO肉桂香成分肉桂香成分§22近代芳香理论近代芳香理论**芳香烃有环状结构，芳环主体是芳香烃有环状结构，芳环主体是平面平面的**π电子形成电子形成环状共轭环状共轭体系体系**环上的每一个原子必须是环上的每一个原子必须是SPSP2（或（或SP)SP)杂化杂化**参与共轭的参与共轭的π电子数为电子数为4n+24n+2**体系能量特别低体系能量特别低**能检测到反磁环流能检测到反磁环流苯在外加磁场作用下的感应磁场苯在外加磁场作用下的感应磁场芳香烃结构与芳香性芳香烃结构与芳香性§3轮烯环丁二烯环丁二烯环己三烯环己三烯平面、环状共轭平面、环状共轭平面、环状共轭平面、环状共轭π电子数为电子数为4n4nπ电子数为电子数为4n+24n+2反芳香性反芳香性芳香性芳香性