难降解污水处理有新技术_

化工中间体ChenmicalIntermediate··602011年第10期水解，比相应的酰氯或酸酐都要困难，通常需要加入酸或碱作为催化剂。而咪唑乙酸乙酯在水相中经过加热回流反应，不需要加入催化剂可以制备得到咪唑乙酸。由于咪唑乙酸乙酯具有一定碱性，因此咪唑-1-乙酸乙酯水解类似碱催化反应（图3）。碱催化有机酯类化合物水解的关键是四面体中间体的稳定性[5]。通过研究取代乙酸乙酯的1HNMR（表1，NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology提供）发现：与羰基碳相连的亚甲基或甲基上氢的化学位移，咪唑-1-乙酸乙酯最大（δ4.70），大于氯乙酸乙酯（δ4.062）溴乙酸乙酯（δ3.837）及乙酸乙酯（δ2.038），这说明咪唑基团具有很强的诱导效应（大于Cl，Br，H原子），因此咪唑-1-乙酸乙酯水解的四面体中间体更稳定，因此水解反应也更容易（图3）。咪唑-1-乙酸与苯甲醇进行酯化反应中，咪唑-1-乙酸的酸性是影响反应的一个因素。由于咪唑基团具有很强的诱导效应，因此其酸性理论上要大于氯乙酸和溴乙酸及乙酸。但由于咪唑-1-乙酸的特殊结构，在酯化反应中可能发生分子内转化，生成内盐，影响其反应活性（图4）。这也可能是其酯化收率不高的一个原因。3结论咪唑-1-乙酸苄酯是一类重要的有机化工中间体，优化其生产工艺，降低生产成本，有着重要的经济价值。参考文献[1]ZaderenkoP，SoledadGilM，BallesterosP.Synthesisandregioselectivehydrolysisof2-imidazol-1-ylsuccinicesters[J].JOrgChem，1994，59(21):6268-6273.[2]PatelVM，ChitturiTR，ThennatiR.Aprocessforthepreparationof2-(imidazol-1-yl)-1-hydroxyethane-1，1-diphosphonicacid:WO,066188[P].2005-07-21.[3]于宏伟，刘丽丽，吴一多，等.咪唑-1-乙酸乙酯的合成与表征[J].化工中间体，2011，8：49-50.[4]牛辉，于宏伟，刘显龙.咪唑-1-乙酸合成研究进展[J].河北化工，2010，11:17-19.[5]邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，等.基础有机化学[M].北京:高等教育出版社，2005:604-608.SynthesisandCharacterizationofPhenylmethyl-2-imidazol-1-ylethanoateYUHong-wei1SUNYao-yan1MUWei1LVXu-quan2XUShu-pai1TANWen-juan1LIULi-li11ShijiazhuangUniversitySchoolofChemicalEngineering，HebeiShijiazhuang0500352DaqingHuakeCo.LtdPharmaceuticalBranch，HeilongjiangDaqing163316Abstract:1-Imidazoleaceticacidwassynthesizedbyhydrolyticreaction，theyieldwas79%.Phenylmethyl-2-imidazol-1-ylethanoatewaspreparedby1-imidazoleaceticacidandbenzylalcohol.Theesterificationreactionyieldwas42%，andproductwascharacteredby1HNMR.Keywords:Hydrolysis；Esterification；Phenylmethyl-2-imidazol-1-ylethanoate；Synthesis；Characterization难降解污水处理有新技术齐鲁石化研究院和苏州大学合作完成的科研项目'难降解污水处理技术研究'日前通过齐鲁石化公司评审验收，为难生物降解污水的处理开辟了一条新途径。课题组以热电厂化学制水再生水和炼油厂二净化反渗透浓水为试验对象，对两种污水水质特点进行分析，然后根据各自的水质特点采用多种处理工艺进行连续试验，结果表明电解催化氧化是最适宜的处理工艺，并通过试验探索初步确定了最佳的工艺条件。在适宜条件下，采用电解催化氧化工艺可将热电厂化学制水再生水的COD由58～100毫克/升降到32～60毫克/升，处理费用只需每吨1.67元。采用相同工艺处理炼油二净化反渗透浓水，可使其COD由94～122毫克/升降到35～54毫克/升，费用只需每吨2.3元。