二氯丙烯胺的合成

■文章编号：1006—4184(2003)10-0009一O1二氯丙烯胺的合成苏乔(杭州庆丰农化有限公司杭州310017)摘要根据文献综述了二氯丙烯胺的合成方法，介绍了重要中间体的合成方法。关键词二氯丙烯胺合成方法二氯丙烯胺于1972年由staufferchemical(现为ICIAgrochemicals)公司开发‘，由F．Y．chang等报道本品可增加除草剂选择性。通用名称：R-25788。分子式：cljHCl~lO；分子量：208．1；化学结构式：C12CHCON(CH2CH=CH2)2；化学名称：N，N一二烯丙基一2，2二氯乙酰胺；CAS号：[37764—25—3】。二氯丙烯胺20~C水中溶解度为5WI；与丙酮、乙醇、4一甲基戊一2一酮、二甲苯混溶。d2~2o1．202；n1．499。熔点5．0--6．5℃。对光稳定。急性经口LD∞：雄大鼠2816mg／kg；雌大鼠2146mg／kg。是一种颉颃型除草剂解毒剂。增进谷胱甘肽含量及提高谷胱甘肽S一转移酶活性来加快谷胱甘肽氨基甲酰化速度，起到解毒作用。主要用于玉米、水稻、小麦、高粱、燕麦等作物，既可作拌种处理，又可与其它除草剂混用作土壤处理。能解除丁草胺、乙草胺、阿特拉津、异丙甲草胺、甲草胺、丙草丹、燕麦畏等除草剂对作物的药害。1二氯丙烯胺合成方法根据文献报道，二氯丙烯胺有下列两条合成路线：1．1合成路线A(CHCHCHH+a2cHCoC卜’(C}CHCH2NocCHCl2+Ha1-2合成路线B二}(：H‘：H2N‘×x：H‘：+‘：H=(×)H以上两条合成工艺路线，路线1．2的主要原料二氯乙酰乙酸酯价格昂贵，供货渠道少，不宜进行工业化生产；路线1．1的二氯乙酰氯价格便宜，原料易得，成本低，且收率高，反应条件温和，是一条易工业化的合成路线。2中间体二烯丙胺的合成方法2．1石灰氮法收稿日期：2003-08-02作者筒介：苏乔(1957一)，男，杭州人，浙江杭州庆丰农化有限公司总经理，工程师，从事除草剂安全剂的研究开发和推广使用工作。CaNCN+2CH2CHCHCl—(CH2mCHCH,)2NCNH———CH2=CHCH2)2NH石灰氮法合成二烯丙胺，反应温和，原料易得，成本低，但生产过程中产生大量的三废，对环保压力大，不适应清洁生产。2．2氰溴酸法(CH2=CHCH2)~NI+BrC卜卜(CH2=CHCH2)2N